これはある程度親しいなら旨くいくと思います。
たとえば普段普通に話は出来るがもっと親しくなりたい女性がいるなら　話の中で賭けをやってみるのです。　
例えば　社内異動の話となり彼女が自信を持って　 「Ｔ部長はあそこに異動よ」と言ったとするなら

あなたは「いや　本社に栄転だよ」
彼女「私のネタは人事のＲちゃんから入手したんだよ」
あなた「僕の方は常務との話で聞いたんだから」
あなた「じゃ　賭けようか？　負けたら飲み代を奢ること」
彼女「いいよ」
あなたはワザと負けるような話を作っていけばいいのです。
勝ったとしても「その後人事で色んな情報仕入れたんだ　ちょっといかない？」
と軽く誘っていけば　相手も警戒しません。

ただしこの話を大勢でやるとどうなるかお分かりですね！